Anno Accademico: 2014-2015
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Titolatura
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 Settore disciplinare
Corso di laurea
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:: Insegnamento :: Chimica farmaceutica I
Titolatura Chimica farmaceutica I
CDS Farmacia (DM270)
Docenti Annalina Lapucci
Marco Macchia
Anno(i) di frequenzaTerzo
Tipo di insegnamento Corso
Codici/crediti Modulo A: cfu:6
Modulo B: cfu:3
Modulo completo:035CC cfu:9
Settore scientifico - disciplinare CHIM/08
NoteIl corso di Chimica farmaceutica I è la prima occasione che hanno gli studenti di mettere a frutto le conoscenze sia di tipo chimico che di tipo biologico acquisite nei primi anni di studio, finalizzandole alla conoscenza dei farmaci. Il corso si prefigge pertanto di introdurre gli studenti ad un apprendimento razionale della Chimica farmaceutica, fornendo loro, dopo alcune considerazioni generali sulla materia, una adeguata preparazione relativa alle classi di farmaci descritti nel programma. Nell’ambito di ogni gruppo di farmaci verrà dato particolare rilievo al rapporto fra le proprietà fisiche e chimiche e le proprietà tossicologiche e farmaceutiche, analizzando quando possibile la relazione struttura-attività.
Periodo lezioniPrimo semestre
Argomento: Modulo ACONSIDERAZIONI GENERALI
Definizione della Chimica Farmaceutica. Cenni storici. Collegamenti con le altre discipline. Farmacopee e formulari (Classificazione Anatomica Terapeutica Chimica). Nomenclatura dei farmaci (Denominazioni comuni italiane). Definizione di un farmaco. Sviluppo di un farmaco. Indice terapeutico.

METABOLISMO DEI FARMACI
Generalità sulla farmacocinetica e farmacodinamica. Assorbimento e deposito di un farmaco. Biotrasformazioni di fase I: ossidazioni e riduzioni microsomiali, ossidazioni non microsomiali, processi idrolitici. Biotrasformazioni di fase II: glucuronidazione, solfoconiugazione, metilazione, mercapturazione, coniugazione con amminoacidi. Escrezione.

FARMACI ANTIINFETTIVI TOPICI
Farmaci antiinfettivi inorganici per uso topico.
IODIO: generalità, tintura di iodio, iodofori (Povidone-iodio). ARGENTO: argento proteinato, argento nitrato.
PEROSSIDO DI IDROGENO. CLORO: ipocloriti, clorammine (CLORAMINA (*), ALAZONE (*)). Meccanismi di azione.
Farmaci antiinfettivi organici per uso topico.
Alcooli alifatici: ETANOLO, ISOPROPANOLO, CLORBUTANOLO. Alcooli aromatici: BENZILICO. Fenoli: FENOLO (Coefficiente fenolico), CRESOLI, TIMOLO. Aldeidi: FORMICA, GLUTARICA.
Tensioattivi.
Generalità e classificazione. Tensioattivi anionici: saponi, esteri solforici (LAURILSOLFATO SODICO) e solfonati. Tensioattivi cationici: CLORURO DI BENZALCONIO (*), CLORURO DI CETILPIRIDINIO (*), CLORURO DI DEQUALINIO (*). Tensioattivi non ionici: cenni.
Derivati del 5-nitroimidazolo: METRONIDAZOLO, NIMORAZOLO. Meccanismo d’azione. Biotrasformazione del METRONODAZOLO.

FARMACI ANTIINFETTIVI SISTEMICI (CHEMIOTERAPICI)
Generalità e classificazione. Meccanismi di azione (metaboliti e antimetaboliti).
Sulfamidici.
Generalità. Metabolismo. Meccanismi di azione. Proprietà fisiche, chimiche, antibatteriche e relazione struttura-attività. Selettività tossicologica. Metodi generali di sintesi. Sulfamidici classici: SULFAPIRIDINA, SULFATIAZOLO, SULFAMETILTIAZOLO. Sulfamidici semiritardo: SULFADIAZINA, SULFAMETOXAZOLO. Sulfamidici ad azione protratta: SULFADIMETOSSINA, SULFALENE. Sulfamidici intestinali: NITROSULFATIAZOLO, SUCCINILSULFATIAZOLO, FTALILSULFATIAZOLO, SULFASALAZINA (*), metabolismo della sulfasalazina, FISALAMINA. Sulfamidici delle vie urinarie: cenni.
COTRIMOXAZOLO (SULFAMETOXAZOLO, TRIMETOPRIM (*): sintesi e metabolismo).
Derivati del nitrofurano. NITROFURAZONE (*) E FURAZOLIDONE Derivati del 5-nitroimidazolo. METRONIDAZOLO (*) e NIMORAZOLO. Meccanismo d’azione.
Agenti antimicobatterici.
Tubercolostatici. Generalità. Antitubercolari di I scelta: ISONIAZIDE (*) (sintesi e metabolismo), ETANBUTOLO (*), PIRAZINAMIDE, RIFAMPICINA. Meccanismi di azione. Antitubercolari di II scelta: ACIDO para-AMMINOSALICILICO, STREPTOMICINA, CICLOSERINA.
Agenti antiprotozoarici.
Antimalarici. Generalità. Ciclo vitale del plasmodio. Alcaloidi della china: CHININA e derivati (EUCHININA (*), ARISTOCHINA (*)). Antimalarici di sintesi: derivati 4-amminochinolina: RELAZIONE STRUTTURA-ATTIVITA’, (CLOROCHINA (*)); derivati della dell'8-amminochinolina: RELAZIONE STRUTTURA-ATTIVITA’, (PRIMACHINA (*)); derivati biguanidici (PROGUANIL (*), CICLOGUANIL); derivati pirimidinici (PIRIMETAMINA, TRIMETOPRIM). Meccanismi di azione. Relazioni strutturali. (MEFLOCHINA).
Antisettici urinari.
ACIDO NALIDIXICO (*). Chinoloni: NORFLOXACINA, CIPROFLOXACINA, OFLOXACINA, LEVOFLOXACINA. Relazioni struttura-attività. Meccanismo d’azione
Farmaci antifungini.
Generalità sui funghi. Micosi. Considerazioni generali e classificazione. Antibiotici polienici: AMFOTERICINA B.. Derivati imidazolici: CLOTRIMAZOLO, MICONAZOLO (*). Derivati triazolici: FLUCONAZOLO, ITRACONAZOLO. Derivati dell'acido tiocarbonico: TOLNAFTATO. Antifungini vari: FLUCITOSINA. Meccanismi di azione. Relazioni strutturali.

CHEMIOTERAPIA ANTINEOPLASTICA
Considerazioni generali.
Farmaci alchilanti.
Generalità e meccanismo di azione. Derivati di-(beta-cloroetil)amminici: CLORMETINA, CLORAMBUCILE (*), MELFALAN, ESTRAMUSTINA, CICLOFOSFAMIDE (*), IFOSFAMIDE. Derivati aziridinici: TIOTEPA.
Nitrosouree: (formula generale): LOMUSTINA. Meccanismo di azione.
Complessi del Platino: Cis-PLATINO.
Antimetaboliti.
Considerazioni generali. Antagonisti dell’acido folico: METOTREXATO. Antimetaboliti pirimidinici: FLUOROURACILE, FLOXURIDINA, CITARABINA (ara-C). Antimetaboliti purinici: MERCAPTOPURINA. TIOGUANINA.
Antimitotici.
Alcaloidi della vinca: VINCRISTINA, VINBLASTINA. Taxani: PACLITAXEL, DOCETAXEL.
Terapie innovative.
Cenni . Inibitori di protein-chinasi: (Imatinib). Modificatori della risposta biologica: Interferoni,
Anticorpi monoclinali.

ANTIVIRALI
Generalità. Cenni sui virus. Nucleosidi. Purinici: ACICLOVIR (*), GANCICLOVIR. Pirimidinici: CITARABINA, IDOXURIDINA, TRIFLURIDINA, RIBAVIRINA (VIRAZOLO). Non nucleosidici: FOSCARNET. Chemioterapici anti-AIDS. Ciclo replicativo del virus HIV. Inibitori della trascrittasi inversa. Analoghi dei nucleosidi: ZIDOVUDINA (AZT), [zalcitabina (ddC), didanosina (ddI), stavudina (d4T), lamivudina (3tC)]. Inibitori non-nucleosidici della trascrittasi inversa: NEVIRAPINA. Inibitori della proteasi: cenni, meccanismo d’azione. Adamantanici: AMANTADINA, RIMANTADINA. INTERFERONE. Induttori di interferone: polinucleotidi (POLI I:C). Inibitori delle proteasi: cenni.

FARMACI IPOGLICEMIZZANTI
Considerazioni generali. INSULINA e insuline. Insulina "umana" semisintetica e biosintetica. Insulina glargina.
Ipoglicemizzanti di sintesi.
Considerazioni generali e meccanismo di azione. Arilsulfoniluree: metodo generale di sintesi (TOLBUTAMIDE, CARBUTAMIDE, GLIBENCLAMIDE). Derivati biguadinici: metodo generale di sintesi (METFORMINA, BUTFORMINA, FENFORMINA).

ANTIBIOTICI
Considerazioni generali e classificazioni. Meccanismi di azione dell'attività antibatterica.
Resistenza ai farmaci antibatterici.
Antibiotici derivati da un amminoacido.
CLORAMFENICOLO e suoi derivati ed analoghi (TIAMFENICOLO).
Antibiotici derivati da due amminoacidi.
Penicilline: generalità, classificazione, produzione industriale, sviluppo. BENZILPENICILLINA (cenni sulle penicilline ritardo). FENOSSIMETILPENICILLINA. AMPICILLINA. CARBENICILLINA. Feneticillina, meticillina, oxa, cloxa e dicloxacillina. Amoxicillina. azlocillina, mezlocillina.
Cefalosporine: generalità, ottenimento, sviluppo e vie sintetiche. CEFALOSPORINA C.. CEFALOTINA. CEFALEXINA. CEFUROXIMA. CEFOXITINA. Cefamicine:generalità.
Meccanismo d’azione degli antibiotici beta-lattamici.
Carbapenem: TIENAMICINA, IMIPENEM, MEROPENEM. Monobactami: AZTREONAM. Inibitori delle beta-lattamasi: ACIDO CLAVULANICO.
Antibiotici derivati da più di due amminoacidi.
Generalità. Cenni sugli antibiotici polipeptidici.
Antibiotici derivati da glicidi.
Aminoglicosidi. Generalità. Cenni sulla struttura, streptamina e 2-desossistreptamina. STREPTOMICINA.
Antibiotici macrolidici.
Generalità. Struttura e proprietà.
Antibiotici derivati da unità acetato o propionato.
Tetracicline. Generalità. TETRACICLINA. OXITETRACICLINA. CLORTETRACICLINA. DEMECLOCICLINA.
Antibiotici vari.
Rifamicine: RIFAMICINA B, RIFAMICINA, RIFAMPICINA.
Antibiotici antineoplastici.
Antracicline: DAUNORUBICINA, DOXORUBICINA, EPIRUBICINA, IDARUBICINA. Generalità. Metabolismo. Meccanismo d’azione.
MITOMICINA C.

ORMONI STEROIDEI.
Considerazioni generali. Struttura chimica e nomenclatura. Materie prime (COLESTEROLO, SITOSTEROLO, ACIDI BILIARI) e cenni generali sulla sintesi.
Androgeni.
Generalità. ANDROSTERONE. TESTOSTERONE (*) (sintesi dal colesterolo) e suoi esteri. METILTESTOSTERONE.
Anabolizzanti.
Generalità. NANDROLONE.
Estrogeni.
Generalità. ESTRONE (*). ESTRADIOLO (*). ESTRIOLO. ETINILESTRADIOLO. MESTRANOLO. Cenni sugli estrogeni sintetici: DIETILSTILBESTROLO.
Antiestrogeni. TAMOXIFENE.
Progestinici.
Generalità. PROGESTERONE (*). MEDROSSIPROGESTERONE ACETATO. ETISTERONE. NORETISTERONE. NORGESTREL. Cenni sugli anticoncezionali.
Corticosteroidi.
Generalità. Glicocorticoidi: CORTISONE, IDROCORTISONE, PREDNISONE, PREDNISOLONE, METILPREDNISOLON
Testi: Modulo ATESTI CONSIGLIATI
 FOYE’S: PRINCIPI DI CHIMICA FARMACEUTICA Ed. PICCIN PADOVA V
V Edizione 2010
 FOYE’S: PRINCIPI DI CHIMICA FARMACEUTICA Ed. PICCIN PADOVA
IV Edizione 2005
 W. O. FOYE: PRINCIPI DI CHIMICA FARMACEUTICA Ed. PICCIN PADOVA II
Edizione 1991
 A. BURGER: THE BASIC OF MEDICINAL CHEMISTRYINTERSCIENCE Ed. New York
 E. SCHROEDER: CHIMICA FARMACEUTICA EDISES Napoli 1991
 G. GRECO: lezioni di chimica farmaceutica e tossicologica I
 G. GRECO: Farmacocinetica e Farmacodinamica su Basi Chimico-Fisiche
LOGHIA PUBLISHING & RESEARCH
 C. RUNTI: FONDAMENTI DI CHIMICA FARMACEUTICA Ed. Lint. TRIESTE
Propedeuticità richieste dal docenteIl programma del corso è coordinato con quelli dei corsi di Biologia, Biochimica e Farmacologia.
Argomenti la cui conoscenza preliminare e’ suggerita
Modalità d'esameL'esame è orale.
Prossimi appelli Da settembre 2014 le iscrizioni si raccolgono dal portale esami di ateneo

Ultimo aggiornamento: 10/2/2015

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