Anno Accademico: 2014-2015
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Iscrizione on line Appelli d'esame Avvisi
:: Insegnamento :: Chimica organica
Titolatura Chimica organica
CDS Farmacia (DM270)
Docenti Paolo Crotti
Anno(i) di frequenzaSecondo
Tipo di insegnamento Corso
Codici/crediti Modulo unico:033CC cfu:10
Settore scientifico - disciplinare CHIM/06
Periodo lezioniPrimo semestre
Commissione: MembriProf. Paolo Crotti
Dott.ssa Lucilla Favero
Dott.ssa Valeria Di Bussolo
Commissione: SupplentiProf. Mauro Pineschi
Dott.ssa Rita Fiaschi
Dott.ssa Felicia D'Andrea
Titolo - modulo A o unicoChimica Organica (10 CFU)
Argomento: Modulo AConcetti Generali. Orbitali atomici, ibridi e molecolari. Proprietą del legame chimico. Diagrammi di reazione e valori ad essi associati.
Alcani. Struttura, nomenclatura e proprietą fisiche. Calori di combustione. Alogenazione radicalica. Struttura e stabilitą dei radicali.
Alogenuri alchilici. Struttura, nomenclatura e proprietą fisiche.
Isomeria. Isomeri costituzionali. Stereoisomeria: conformazionale e configurazionale. Proiezioni di Newman e di Fischer. Chiralitą ed attivitą ottica. Stereocentro. Enantiomeri e diastereoisomeri. Nomenclatura CIP. Carbonio pseudoasimmetrico. Piano di simmetria. Racemo e sua risoluzione. Reazioni stereoselettive.
Composti organometallici. Litio alchili, reattivi di Grignard, dialchilcuprati. Reazione di Corey-House.
Idrocarburi aliciclici. Ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloesano: struttura. Analisi conformazionale nel cicloesano sostituito. cis- e trans-Decalina, bornano e norbornano.
Risonanza, carbocationi e carbanioni. Concetto di risonanza. Ibrido di risonanza. Energia di risonanza. Struttura e stabilitą dei carbocationi. Trasposizione dei carbocationi.
Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica. Caratteristiche delle reazioni di tipo SN1 e SN2. Tipi di substrato, nucleofilo, solvente, gruppo uscente e considerazioni ad essi associate. Tosilati e mesilati. Reazioni di solvolisi.
Alcooli. Struttura, nomenclatura e proprietą fisiche. Legami ad idrogeno. Aciditą. Preparazione di alcoolati. Sintesi alcooli da alogenuri alchilici. Sintesi alogenuri alchilici da alcooli. Idratazione, ossimercuriazione-demercuriazione, idroborazione-ossidazione degli alcheni. Saggio di Lucas.
Tioli e derivati. Struttura e nomenclatura. Aciditą. Sintesi tioli.. Solfuri ed ad acidi alcan- e arensolfonici., disolfuri, e solfossidi (struttura).
Eteri ed epossidi. Struttura, nomenclatura e proprietą fisiche. Eteri come solventi: etere etilico e THF. Sintesi eteri: sintesi di Williamson, alcossimercuriazione-demercuriazione degli alcheni. Sintesi 1,2-epossidi da alcheni: uso di peracidi. Reazioni di apertura di 1,2-epossidi in ambiente acido ed in ambiente alcalino.
Alcheni. Struttura, nomenclatura e proprietą fisiche. Isomeri (E) e (Z) e regioisomeri. Stabilitą alcheni. Calori di idrogenazione. Alcheni ciclici. Cicloottene. Deidroalogenazione degli alogenuri alchilici. Caratteristiche delle reazioni di eliminazione E1 e E2. Disidratazione degli alcooli. Idrogenazione catalitica. Reazioni di addizione elettrofile: addizione di acidi alogenidrici, di H2SO4-H2O, di alogeni, di acidi ipoalogenosi. Reazione con OsO4. Saggio riconoscimento alcheni (addizione di Br2/CCl4). Sistema allilico e vinilico. Carbocatione e radicale allilico.
Dieni, alleni e sistemi coniugati. Struttura e nomenclatura. Stabilitą dieni coniugati. Conformazioni s-cis e s-trans. Reazione di Diels-Alder: stereoselettivitą, e regola endo.
Alchini e nitrili. Struttura, nomenclatura e proprietą fisiche. Aciditą alchini terminali. Sintesi nitrili alifatici ed aromatici. Sintesi alchini da acetiluri e da deidroalogenazione di alogenuri vicinali. Reazioni di addizione di acidi alogenidrici e di alogeni ad alchini. Riduzione di alchini ad alcheni (E) o (Z). Addizione di acqua ad alchini. Equilibrio cheto-enolico. Cicloottino. Saggio riconoscimento alchini (addizione di Br2/CCl4)
Benzene e composti aromatici. Composti aromatici: requisiti necessari, regola di _ückel, orbitali molecolari. Sistemi a sei termini. Benzene: struttura. Benzeni sostituiti: nomenclatura. Sostituzione elettrofila aromatica (SEAr): alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti su velocitą e direzione di attacco dell'elettrofilo. Alchilbenzeni: nomenclatura e struttura. Alogenazione radicalica e radicale benzilico. Carbocatione benzilico: effetto dei gruppi sostituenti su stabilitą. Stirene ed etinilbenzene (strutture).
Aldeidi e chetoni. Struttura, nomenclatura e proprietą fisiche. Stabilitą e reattivitą aldeidi e chetoni. Addizione di acqua, di alcooli, di HCN, di composti organometallici ai composti carbonilici. Emiacetali e acetali. Acetali stabili in ambiente alcalino. Reazioni di addizione-eliminazione: immine, basi di Schiff, ossime, idrazoni, fenilidrazoni, semicarbazoni. Riduzione con NaBH4 e LiAlH4. Reazioni di deossigenazione (Clemensen e Wolf-Kischer, senza meccanismo). Ossidazione di alcooli: reattivo di Jones e piridinio clorocromato (PCC). Aciditą idrogeni in α: ottenimento di enolati. Uso di LDA o di alcoolati, quali basi. Alchilazione enolati. α-Alogenazione di aldeidi e chetoni: catalisi acida e basica. Reazione dell'aloformio e saggio dello iodoformio. Saggi riconoscimento delle aldeidi: reattivi di Fehling e Tollens. Ilidi del fosforo e reazione di Wittig
Acidi carbossilici e loro derivati. Struttura, nomenclatura e proprietą fisiche. Aciditą acidi carbossilici. Sintesi acidi: idrolisi dei nitrili, carbonatazione di composti organometallici, ossidazione alcooli primari. α-Alogenazione di acidi carbossilici. Alogenuri acilici, esteri, tioesteri, ammidi e anidridi: struttura, stabilitą e reattivitą. Sintesi alogenuri acilici. Fosgene, carbonati e uretani. Sintesi esteri da acidi e da cloruri acidi. Sintesi ammidi. Idrolisi di esteri e ammidi in ambiente acido ed in ambiente alcalino. Addizione di composti organometallici ad esteri. Riduzione acidi, esteri e ammidi con LiAlH4. Trigliceridi, acidi grassi. Saponi naturali e detergenti sintetici.
Ammine. Ammine alifatiche e ammine aromatiche: struttura, nomenclatura e proprietą fisiche. Basicitą ammine. Sintesi ammine: amminolisi di alogenuri alchilici, riduzione di nitrocomposti, di ammidi e di nitrili. Sintesi di Gabriel. Amminazione riduttiva. Acetanilide. Sali di ammonio quaternario, metilazione esauriente. Saggio di Hinsberg. Reazione delle ammine con acido nitroso. Sali di diazonio alifatici ed aromatici. Reazione di Sandmeyer. Reazioni di copulazione dei sali di diazonio: ottenimento di coloranti.
Fenoli. Struttura, nomenclatura e proprietą fisiche. Aciditą e ione fenato: effetto del gruppo sostituente nitro. Sintesi fenoli da sali di diazonio e da fusione di arensolfonati. Anisolo. Reattivitą fenolo e derivati nelle reazioni SEAr. Reazione di Kolbe. Acido saliciclico e derivati. Idrochinone e benzochinone. Benzochinone come dienofilo.
Alogenuri arilici e vinilici. Struttura, nomenclatura. Sintesi reattivi di Grignard.
Non utilizzabili in reazioni SN1 e SN2.
Composti polinucleari. Struttura del difenile. Naftalene: struttura, nomenclatura, risonanza, aromaticitą. Reattivitą nella SEAr. Solfonazione naftalene:prodotto cinetico e prodotto termodinamico. Reazione di Bucherer. Tetralina. Fenantrene ed antracene: struttura.
Composti difunzionali. Aciditą idrogeni in α al gruppo carbonilico. Reazione aldolica intermolecolare ed intramolecolare. Aldoli e composti carbonilici α,β-insaturi. Reazione di Claisen: β-chetoesteri: Estere acetoacetico. Sintesi acetoacetica dei chetoni. Decarbossilazione di β-chetoacidi. Claisen incrociata. Acidi bicarbossilici: nomenclatura, struttura e comportamento al calore. Acido maleico e fumarico. Reazione di Dieckmann. Estere malonico e sintesi malonica. Sintesi di β-dichetoni. Alchilazione di β-dichetoni. α-Idrossiacidi da cianidrine. Acido lattico, acido D- e L-tartarico e derivati, acido citrico. β-Idrossiesteri da enolati di esteri ed aldeidi e chetoni. Comportamento al calore di α, β-, γ-, e δ-idrossiacidi: lattidi e lattoni. 1,2-Dioli: trasposizione pinacolica.. Composti carbonilici α,β-insaturi: addizione 1,2 e 1,4.
PER MANCANZA DI POSTO, IL PROGRAMMA CONTINUA SULLA FINESTRA INDICATA COME MODULO B.
Testi: Modulo AJ. McMurry, Chimica Organica, 3° Edizione, Piccin , Padova, 2009.
S. Ege Chimica Organica, 2° Ed, Idelson-Gnocchi, Napoli, 2003.
W.H. Brown, C.S. Foote, B. L. Iverson Chimica Organica, 3° Ed, EdiSES, Napoli, 2006.
K.P.C. Vollhardt Chimica Organica, 3° Edizione, Zanichelli Editore
Titolo - modulo BIl corso č impostato su un UNICO MODULO
Argomento: Modulo BCarboidrati. Monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Aldosi e chetosi. Configurazioni. Serie D e L: gliceraldeide, diidrossiacetone, treosio, eritrosio, ribosio, glucosio, mannosio, galattosio, fruttosio. Specie presenti in soluzione. Formule stirate, formule cicliche e conformazioni a sedia. Anomeri. Epimeri. Alditoli, acidi aldonici ed acidi aldarici. Sintesi di Kiliani-Fischer. Reazione di degradazione. Glicosidi e loro ottenimento. Mutarotazione. Zuccheri riducenti e non riducenti. Disaccaridi: maltosio, lattosio, cellobiosio e saccarosio. Polisaccaridi: cellulosa, amido (amilosio e amilopectina) e glicogeno.
Ammino acidi (AA). Classificazione e nomenclatura._α-AA : struttura e proprietą, serie D e L. Specie presenti in ambiente acido, alcalino ed al punto isoelettrico. α-AA naturali. Sintesi α-AA da α-alogenoacidi. Comportamento al calore di α-, β-, e γ-AA. Lattami. Peptidi e legame peptidico.
Composti eterociclici. Composti non aromatici: tetraidrofurano, tetraidropirano, piperidina, pirrolidina, morfolina, ossetani, aziridine (struttura). Composti aromatici: pirrolo, furano e tiofene: struttura e aromaticitą. Basicitą del pirrolo. Reattivitą del pirrolo e del furano nella nella SEAr. Indolo, benzofurano e benzotiofene. Indolo: reattivitą nella SEAr Azoli: pirazolo, isossazolo, isotiazolo, imidazolo, ossazolo, tiazolo (struttura). Basicitą dell'imidazolo e della guanidina. Piridina: struttura e basicitą. Chinolina e isochinolina (strutture). Azine: piridazina, pirimidina , pirazina (struttura). Purine (struttura).
Gruppi protettivi. Concetti che sono alla base di gruppo protettivo. Acetali quali gruppi protettivi di aldeidi e chetoni: preparazione e meccanismo, stabilitą e rimozione. 1,3-Diossolani: sintesi. Acetali quali gruppi protettivi di alcooli: 3,4-diidro-2H-pirano. Eteri benzilici e silil eteri quali gruppi protettivi di alcooli: ottenimento, stabilitą e rimozione.
Testi: Modulo B Modulo B Gli stessi testi indicati per modulo A
Propedeuticitą richieste dal docente Superamento dell'esame di Chimica Generale
Modalitą d'esameL'esame di Chimica Organica č composto da due prove distinte: una prova scritta ed una prova orale. Il superamento della prova scritta permette di accedere alla conclusiva prova orale, e quindi deve essere intesa come una necessaria prova di ammissione all'esame orale. La prova scritta si intende superata, e sono quindi direttamente ammessi alla prova orale, coloro che hanno raggiunto la votazione minima di 6.0 (o 6-)/10.
Comunque, pur non conseguendo la votazione di 6.0 (o 6-)/10, coloro che dovessero conseguire alla prova scritta due 5.0 (o 5-) in tempi diversi, dopo il secondo 5.0 (o 5-) sono ammessi direttamente alla prova orale.
Desidero sottolineare che la prova scritta superata ha validitą a tempo indeterminato. Questo vuol dire che non č assolutamente richiesta una stretta contiguitą tra la prova scritta superata ed il sostenimento della prova orale.
Lo studente dovrą iscriversi via web (ove troverą le date corrispondenti con indicazione dell'Aula) sia per la prova scritta che per la prova orale.
Prossimi appelli Da settembre 2014 le iscrizioni si raccolgono dal portale esami di ateneo

Ultimo aggiornamento: 22/4/2014

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