Anno Accademico: 2012-2013
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Titolatura
Docente
Settore disciplinare
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:: Insegnamento :: Chimica dei composti Eterociclici
Titolatura Chimica dei composti Eterociclici
CDS Chimica e Tecnologia Farmaceutiche (DM 509)
Docenti Valeria Di Bussolo
Anno(i) di frequenzaQuinto
Tipo di insegnamento Corso
Codici/crediti Modulo unico: cfu:4
Settore scientifico - disciplinare --ALTRI
Periodo lezioniPrimo semestre
Argomento: Modulo AProprietà generali dei composti eterociclici. Strategie generali di sintesi dei composti eterociclici. Tipiche classi di reazioni dei composti eterociclici. Epossidi. Reazioni SN2 e borderline SN2 degli epossidi. Apertura trans diassiale. Equilibri conformazionali negli epossidi. effetti induttivi e coniugativi dei sostituenti. Addizione anti (sin, in casi ben precisi). Principio di Curtin-Hammett. Reazione di alcheni con peracidi. Effetto dirigente di -OH. Ciclizzazione di bromidrine trans. Caso delle bromidrine cis. Complementarietà tra metodi di sintesi. Ciclizzazione di mono tosilati di 1,2-dioli vicinali. Reazioni di apertura di epossidi sotto catalisi metallica (LiClO4). Processi regioalternanti. Preparazione di epossidi mediante peracidi: MCPBA, PBA, MCPBA-KF e DMDO. Effetto dirigente dei gruppi presenti: effetti sterici ed effetti di coordinazione. Ossidazione con VO(acac)2/TBHP. Meccanismo e selettività in sistemi alcooli allilici, omoallilici e bis-omoallilici. Regioselettività dell'ossidazione in dieni. Epossidazione mediante alolattonizzazione. Meccanismo e considerazioni relative. Uso di PhSeCl per ottenere alcheni mediante sin eliminazione. Confronto con acetati e solfossidi. Cloroidrossilazione di alcheni mediante procedura di Sharpless: ottenimento di epossidi cis rispetto a gruppi OR già presenti sulla molecola. Utilizzo di processi di epimerizzazione. Epossi alcooli allilici. Varie procedure di sintesi. Reazioni di apertura di epossi alcooli allilici. Regioselettività. Riarrangiamento di Payne di epossi alcooli allilici. Sintesi di pentosi secondo la procedura di Sharpless. Epossidi derivati dai glicali: metodologia di assemblamento dei glicali di Danishefsky. Approcci alla sintesi delle aziridine. Epossidi e aziridine in click chemistry.
Testi: Modulo A“Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis”, Edited by Andrei K. Yudin. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2006-ISBN 3-527-31213-7.
Materiale distribuito durante le lezioni
Bibliografia di riferimentoE’ consigliabile aver superato gli esami di Organica I e Organica II.
L’esame di Chimica dei Composti Eterociclici è costituito da una prova orale riguardante due argomenti a piacere relativi al programma di esame. Per questo esame non è prevista alcuna votazione, ma solo un giudizio.
Prossimi appelli Da settembre 2014 le iscrizioni si raccolgono dal portale esami di ateneo

Ultimo aggiornamento: 21/9/2012


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